Jest jednym z czołowych kontratenorów świata.
Współpracował z czołowymi teatrami operowymi i salami koncertowymi świata, był pierwszym kontratenorem w historii, który zaśpiewał na scenie mediolańskiej La Scali. Brał udział w historycznych przedstawieniach cyklu oper Monteverdiego zrealizowanych przez Harnoncourta i Ponella w Operze w Zurychu. Na Festiwalu w Salzburgu wystąpił w oratoriach Jephta i Saul Händla oraz w operze Orfeo Monteverdiego. Śpiewał partię Oberona w Śnie nocy letniej Brittena w Operze w Kolonii oraz tytułowe partie w operach Admeto i Riccardo Primo Händla w londyńskiej Royal Opera House Covent Garden. Specjalnie dla Paula Esswooda napisano kilka partii operowych, m.in. tytułową rolę w Echnatonie Glassa i partię Śmierci w Raju utraconym Pendereckiego. Jego repertuar obejmuje dzieła kompozytorów od Bacha, Händla, Purcella, Monteverdiego, Mozarta, Haydna, Schuberta i Schumanna po dzieła Sznitkego czy Pendereckiego.
Wykorzystując swoje ogromne doświadczenie jako wokalista prowadzi również działalność dyrygencką.
Paul Esswood ma na swoim koncie ponad sto pięćdziesiąt nagrań płytowych.
Jest profesorem wokalnej interpretacji baroku oraz Członkiem Honorowym londyńskiej Royal Academy of Music, prowadzi też kursy mistrzowskie na całym świecie.